Né le 27 octobre 1982 au Zaïre, devenu République démocratique du Congo, Jessy Matador entreprend très tôt une carrière de danseur en 2001. Il intègre plus tard le groupe "Les C?urs brisés" avec qui il partira en tournée aux États-Unis, au Congo, en Grande-Bretagne, en Italie et au Canada.

En 2005, il décide de créer son propre groupe qu'il nomme "La Selesao" et composé de Dr.Love, Linho et Benkoff. Ils feront alors entre autres la première partie de Magic System. Fin 2007, ils signent chez Oyas Records puis au printemps 2008 chez Wagram Records.

Ils sortent un premier single Décalé Gwada en juin 2008, devenant l'un des succès de cet été. S'en suivra le 24 novembre 2008 la sortie de l'album African New Style, nom du nouveau style musical hybride qu'ils présentent et qui mêle des musiques avec des influences africaines et antillaises avec des sonorités plus urbaines. On retrouve dans ce style du coupé-décalé, du zouk, du ndombolo, du kuduru mais aussi du dancehall ou du hip-hop. En décembre 2008 sort le deuxième single Mini Kawoulé.

Le 19 février 2010, Nicolas Pernikoff annonce sur Europe 1 que le groupe France Télévisions a sélectionné Jessy Matador en tant que représentant de la France pour le concours Eurovision de la chanson prévu pour le 29 mai de cette même année à Oslo avec la chanson "Allez Ola Olé". Il a été préféré à Christophe Willem, Emmanuel Moire et Julie Zenatti. À l'issue de la finale, il termine à la 12e place sur 25.

Allez Ola Olé est le premier extrait du second album de Jessy Matador intitulé Electro Soukouss et dont la sortie est prévue le 14 juin 2010.