John Fleetwood est né en 1970 à Johannesbourg, Afrique du Sud où il vit et travaille.
Diplômé en sciences politiques et en photographie, il a d'abord travaillé comme photographe dans la publicité.
Il a été commissaire de nombreuses expositions et dirige depuis 2002, le Market Photo Workshop, une école et une galerie d'exposition de photographie.
Il assure l'orientation pédagogique et artistique de l'établissement. Au cours de ses dix années, il a notamment initié The Photo Workshop gallery, une des rares galeries d'exposition dédiées à la photographie en Afrique du Sud ; le Photojournalism Documentary Photography Programme ; ainsi que de nombreux programmes de mentorat réservés aux photographes en voie de perfectionnement, dont le programme Edward Ruiz.